卡拉格对切尔西签下亨德森表示了不满，他认为球队应考虑更换现任门将罗伯特·桑切斯。亨德森刚刚以自由身加盟切尔西，此前他与布伦特福德的合同经过双方协商提前终止。这位36岁的前英格兰国脚在利物浦的辉煌经历令人印象深刻，曾带领球队获得2019-20赛季英超冠军，并且还赢得过欧冠、足总杯以及联赛杯。然而，亨德森在2023年曾做出争议性决定，转会至沙特联赛的达曼协作队，之后再回到英超加盟布伦特福德。卡拉格表示，他对亨德森非常欣赏，但对切尔西为何签下这位老将感到困惑。“亨德森对他个人来说这是个好交易，”卡拉格在《Football Ramble》播客上提到，“但我不明白切尔西的思考方式。”他补充道，“有些人说他们需要经验，但我觉得他们缺的不是35岁的球员，而是27、28岁正值巅峰的球员。比如说水晶宫的拉克鲁瓦，看上去就是一个理想的引援。”
卡拉格指出，亨德森几年前在利物浦时已经有些吃力，那时他并非球队的绝对主力，而经历了进一步的转会后，卡拉格也对亨德森的状态表示疑虑。“我非常喜欢亨德森，不过我不认为这个转会对切尔西有好处，”他说。他认为切尔西的引援策略从一个极端转向另一个极端，先是引入很多年轻球员，现在又选择年龄偏大的球员，而实际需要的是中生代的球员。关于亨德森能否在英超保持周赛强度，卡拉格表示也心存疑虑。
在这个夏窗期间，切尔西已经引入了包括摩根·罗杰斯、维尔贝克和拉克鲁瓦在内的十名新援。然而，卡拉格认为，切尔西还需要引入一个能够替代门将罗伯特·桑切斯的人选，因为过去一年中，桑切斯曾多次出现低级失误。他在被问及切尔西是否需要签新门将时强调：“这已经是不争的事实，他确实不行。”
虽然卡拉格对亨德森的加盟持保留态度，但前切尔西后卫加里·卡希尔对这笔交易表示认可。“亨德森非常职业，他全心全意地投入每一件事情，并希望身边的每个人都能达到同样的标准，”加里·卡希尔在切尔西官方网站上说，“我曾与他在英超国家队共事，对他印象深刻。他在更衣室十分有威望，训练时全力以赴，并确保队友们也能够做到这一点。”
卡希尔认为，这种球员的存在极其重要，“他是不断推动球队前进的人，如果他发现训练标准下降，马上就会提醒大家恢复到应有的水平。”切尔西将在8月24日开启新赛季，客场挑战西伦敦的对手富勒姆。上赛季，切尔西在英超中仅排名第十，未能获得参加欧战的资格。